Cuscuna (*1948) sbíral od dětství singly, zamiloval si blues a R&B padesátých let, a začal hrát na bicí. Už během studií si přivydělával jako rozhlasový DJ, pořádáním koncertů a nahráváním desek. První nahrávku pořídil ve vlastní režii s kytaristou Georgem Freemanem – vyšla u chicagské firmy Delmark. V 60. letech pracoval v různých rozhlasových stanicích a psal pro Down Beat, Rolling Stone a Saturday Review. Při rozhlasovém vysílání se seznámil s bluesmanem Buddy Guyem, který ho požádal o produkci nového alba pro Vanguard Records. Když však mělo dojít k finálnímu mixu nahrávky, Vanguard nemohli zaplatit Guyovi letenku do New Yorku. Cuscuna zavolal přítele Boba Krasnowa z Blue Thumb a spolu vymysleli sestavu Buddy Guy (kytara, zpěv) – Junior Mance (piano) – Junior Wells (foukací harmonika). Tak vzniklo album Buddy and the Juniors , které bylo nejen oceněno kritikou, ale také přišlo s něčím novým v designu alba – s otvíracím obalem a barevným vinylem.
Cuscuna byl kamarád zpěvačky Bonnie Raitt, se kterou natočil v roce 1972 její slavné druhé album Give It Up . Ve stejné době přešel z rádia WMMR FM ve Filadefii do obdobné stanice v New Yorku. Když ale vedení stanice začalo Cuscunovy pořady svazovat danými playlisty nahrávek, které se mají odvysílat, znechuceně odešel. Joel Dorn mu vzápětí nabídl místo producenta u Atlanticu. Tady se seznámil s pianistou Richardem Tee, kytaristou Cornellem Dupreem a bubeníkem Bernardem Purdiem, s nimiž často natáčel. V roce 1974 se osamostatnil. „Tou dobou jsem se více začal orientovat na jazz. Měl jsem k tomu dva důvody: bluesová scéna začala stagnovat a výrazně se ke slovu dostávaly zpěváci – písničkáři jako James Taylor a Linda Ronstadt s charakteristickým velkým, expanzivním zvukem. Měl jsem raději osobní přístup ke každé písničce, než být vázán využitím sólistovi kapely. Dával jsem přednost vytvoření aranžmá podle nálady písničky.“ Jazz byl ale vždy Cuscunovou láskou největší. U Atlanticu točil alba s Davem Brubeckem i s Art Ensemble of Chicago . V 70.letech nahrávací průmysl zaznamenával recesi, která se dotkla i Cuscuny. Na počátku 80. let nabídl Cuscuna Capitol Records (vlastnící Blue Note) plán na oživení labelu s klasickým jazzem, ale Capitol na jeho nabídku nepřistoupil. Michael tak se svým přítelem Louriem založili v roce 1982 Mosaic Records, label specializující se na vysoce kvalitní vinylové reedice starších nahrávek. „Přišel jsem s nápadem kompletních nahrávek v boxech. Bylo tam dva a půl LP Monkova materiálu, několik samostatných nahrávek z 50. let a asi dvaatřicet minut nikdy nevydaného materiálu, který byl výjimečně dobrý. Jenže 32 minut bylo na album málo. A tak mě napadlo vzít všechny Monkovy nahrávky, chronologicky je seřadit, a vznikl tak skvělý dokument, který vyšel na 4 LP.“ V roce 1984 se stal šéfem Blue Note Bruce Lundvall. Ten dal Cuscunovi příležitost při přípravě několika reedic starších alb, a poté ho pověřil vedením limitované edice Connoisseur Series.
